胜棋楼始建于明初洪武年间，公元1871年复建，原是明太祖朱元璋与他的开国元勋中山王徐达经常在此下棋的地方。徐达尽管棋艺高超，但每次对弈总以失败告终。其中奥秘太祖是十分清楚的。一天，两人又要下棋，朱元璋要他把真本事拿出来。这盘棋，从早晨持续到午后不分胜负，后来太祖连吃对方两子以为领先，便问“将军为何迟疑不前？”徐达道：“请皇上细看全局。”朱元璋仔细一看，发觉对方用棋子已布成“万岁”二字，暗暗佩服徐达的棋艺高超，十分高兴，为了表彰徐达，就把这座楼连同莫愁湖公园都赏给了徐达。后人遂将楼取名为“胜棋楼”。
石城对奕；
钟阜开基。
——肖娴题莫愁湖胜棋楼
管领湖山属儿女；
平分楼阁坐王侯。
——罗遮丹题莫愁湖胜棋楼
于此间得少佳趣；
微斯人吾谁与归。
——陆鸿吉题莫愁湖胜棋楼
于此间得少佳趣；
亦足以畅叙幽情。
——吴文杰题莫愁湖胜棋楼
楼中尚有英雄像；
湖上空怀儿女情。
——吴文杰题莫愁湖胜棋楼
烟雨湖山六朝梦；
英雄儿女一枰棋。
——范仕义题莫愁湖胜棋楼
全局湖山归国手；
无边风月属佳人。
——失名题莫愁湖胜棋楼
出郭此间堪歇脚；
登楼一望已开怀。
——失名题莫愁湖胜棋楼
棋局终观今胜昔；
风光无改旧翻新。
——失名题莫愁湖胜棋楼
山色湖光，都归一览；
英雄儿女，并艳千秋。
——奎时若题莫愁湖胜棋楼
虎踞龙盘，中山王气；
鸢飞鱼跃，少女莫愁。
——林散之题莫愁湖胜棋楼
三月莺花，六朝金粉；
半湖秋水，一局枰棋。
——失名题莫愁湖胜棋楼
莫愁女观花，神色飞舞；
朱元璋下棋，好大喜功。
——赖少奇题莫愁湖胜棋楼
红藕花开，打桨人犹夸粉黛；
朱门草没，登楼我自吊英雄。
——黄翼升题莫愁湖胜棋楼
徼胜一枰中，赢得墅归羊姓；
扫愁明镜里，妄将湖属卢家。
——龚孙枝题莫愁湖胜棋楼
国士难逢，一代云龙留胜迹：
美人已去，千秋海燕识芳名。
——范仕义题莫愁湖胜棋楼
粉黛江山，亦是英雄亦儿女；
楼台烟雨，半含水色半天光。
——江壁题莫愁湖胜棋楼
平台低吟，油客忆当年词赋；
登楼纵月，此间对六代江山。
——失名题莫愁湖胜棋楼
湖以人传，英烈是一生事业；
楼由棋胜，江山留万古精神。
——汤铨题莫愁湖胜棋楼
世事如棋，一着争来千秋业；
柔情似水，几时流尽六朝春。
——失名题莫愁湖胜棋楼
破虏平蛮，功贯古今第一人；
出将入相，才兼文武世无双。
——朱元璋题赠徐达(现悬于胜棋楼中)
王者五百年，湖山俱有英雄气；
春光二三月，莺花全是美人魂。
——彭玉麟题莫愁湖胜棋楼
风景宛当年，淮月同流商女恨；
英雄淘不尽，湖云常为美人流。
——单之镇题莫愁湖胜棋楼
画栏日暮起东风，棋声吹下人世；
大地春归如断梗，江流淘尽英雄。
——刘铭传题莫愁湖胜棋楼
建兹定鼎于江南，遂作擎天之柱；
始余起兵于江南，先崇捧日之心。
——朱元璋题赠徐达(现悬于胜棋楼中)
占全湖绿水芙渠，胜国君臣棋一局；
看终古雕梁玳瑁，卢家庭院燕双棲。
——俞樾题莫愁湖胜棋楼
说什么盖世功名，丞相空留遗像在；
且消受一湖风月，莫愁正是善愁人。
——薛时雨题莫愁湖胜棋楼
女唤莫愁，湖唤莫愁，天下事愁原不少；
王宜有像，侯宜有像，眼中人像此无多。
——翁传照题莫愁湖胜棋楼
湖光山色依然，问海燕双双，飞向何处；
古往今来如此，看秋磷点点，闪过空林。
——徐淮生题莫愁湖胜棋楼
登斯楼也，其喜洋洋，把酒临风忘宠辱；
望每人兮，予怀渺渺，挟仙抱日侣渔樵。
——汪瀛题莫愁湖胜棋楼
笠屐此重来，风月依然，鱼娃学打花边桨；
古今同一局，湖山再造，国手能生劫后棋。
——刘铭传题莫愁湖胜棋楼
天子爱英雄，登金碧重楼，想教云龙万里；
美人隔秋水，望芙蓉十顷，疑来海燕双栖。
——郭外山题莫愁湖胜棋楼
国手棋高，喜局定平成，六代江山还旧壤；
楼头酒暖，看窗开罨画，一城烟树入全湖。
——王大经题莫愁湖胜棋楼
先世著勋猷，忆当年龙虎风云，楸枰一局；
熙朝隆享祀，忻此日蘋蘩涧沼，汤沐千秋。
——失名题莫愁湖胜棋楼
湖本无愁，笑南朝迭起群雄，不及佳人独步；
棋何能胜，为北道误投一子，至教此局全输。
——雪岩居士题莫愁湖胜棋楼
时局类残枰，羡他草昧英雄，大地山河赢一著；
湖山传轶尘，对此荷花秋水，美人心迹证双清。
——彭玉麟题莫愁湖胜棋楼
明月几时有，更上层楼，听棋子声中，谁操胜算；
美人犹未来，且摇小艇，向藕花香里，自遣闲情。
——刘焞题莫愁湖胜棋楼
胜地感沧桑，忆当年棋阁妆楼，雪泥尚留遗迹在；
扁舟载烟雨，问他日嵇山镜水，风光得似此间无。
——吴述云题莫愁湖胜棋楼
今古万觞愁，得五千觞是奇才，欲换莫愁一消遣；
圣贤几杯酒，饮三百杯为豪士，聊凭此酒共登临。
——泰山高题莫愁湖胜棋楼
人言为信，我始欲愁，仔细思量，风吹绉一池春水；
胜固欣然，败亦可喜，何结结局，浪淘尽千古英雄。
——黄漱兰题莫愁湖胜棋楼
九十月大好春光，莫让金粉飘零，犹过湖滨呼小字；
五百年必有名士，配以英姿飒爽，别开生面祀中山。
——齐燮元题莫愁湖胜棋楼
棋散楼存，英雄安在，看马骤车驰，局面迥非当日样；
湖留堂废，媒人云遮，想柳眉花貌，金粉笑煞六朝妆。
——罗清泉题莫愁湖胜棋楼
英雄儿女，将相王侯，小阁聚人豪，终古江流淘不尽；
世界沧桑，楼台烟雨，名湖犹昔日，几回劫梦醒无痕。
——徐寿兹题莫愁湖胜棋楼
石城虎踞，钟阜龙蟠，苍茫壮奇观，犹想象英雄一局；
越西子湖，蜀薛涛井，古今留胜迹，问何时湖水千秋。
——湘西渔隐题莫愁湖胜棋楼
君臣相说，遑论输赢，谁知开国帝王，笑他湖山当孤注；
儿女多情，易生悲感，愿祝凝妆少妇，饱餐风月不知愁。
——李淡若题莫愁湖胜棋楼
江山舟劫，收拾残棋，好凭湖影山光，洗尽余氛见林壑；
楼阁周遮，低回灵迹，中有媒人名将，平分片席到烟波。
——韩国钧题莫愁湖胜棋楼
佚事溯前闻，叹古来宦海场中，无非一局棋枰，空争胜负；
痴心说后果，问他日莫愁湖上，可有千秋图画，绘我须眉。
——徐炳倬题莫愁湖胜棋楼
大局竟如棋，黑白混淆，从教国手重逢，一片模糊难著手；
平湖明似镜，腑肝照见，漫羡佳人独步，十分体面总销魂。
——左挺玉题莫愁湖胜棋楼
劫后此登临，往古今来，不过一局输赢，惟我挥英雄涕泪；
湖中留图画，琼楼绮阁，仅剩六朝粉黛，问谁识儿女情怀。
——范家祜题莫愁湖胜棋楼
来游凡几，不提防瓦砾场空，回思画意重重，白酒黄花浑一梦；
报国何从，且整顿湖山名胜，留取泥痕点点，残棋剩粉亦千秋。
——蒯德模题莫愁湖胜棋楼
山温水腻，风月常存，几人打桨清游，倩小伎新弦，翻一曲齐梁乐府；
局冷棋枯，英雄安在，有客登楼闲眺，仰宗臣遗像，压当年常沐勋名。
——薛时雨题莫愁湖胜棋楼
湖属卢家，唯江头明月，曾领略画艇风光，韵事相传，付与骚人作诗料；
地归徐氏，以国手胜棋，博优游名园汤沐，英雄安在，遥闻商女唱歌声。
——唐理淮题莫愁湖胜棋楼
贤王汤沐，旷代犹存，莫谈桑海兴亡，且安排清簟疏帘，藉一局围棋赌胜；
江表风流，于今未泯，依旧湖山整理，更收拾玳梁画栋，待双栖燕子归来。
——陈祖宋题莫愁湖胜棋楼
钟山东峙，长江西来，地势壮金陵，登斯楼也，喜政局楸枰，一着棋高凭国手；
雨花南屏，清凉被倚，天安悬紫塞，忆彼美兮，注拨光云影，千秋名将重华封。
——刘隽甫题莫愁湖胜棋楼
一局楸枰，了却千秋事业，睹鸢飞鱼跃，万象皆空，说什么儿女情长，英雄气短；
半湖烟景，极将六代楼台，看云影山光，纤尘不染，又何羡秦淮月好，桃渡风流。
——叶桂馨题莫愁湖胜棋楼
儿女忆前朝，金汤几易，居然人地齐名，从吾情，行吾乐，便时时诗酒，留连六代风骚难尽兴；
英雄争先著，胜负无常，却又输赢无定，际其盛，底其衰，看岁岁荷花，荣落千秋世局总如斯。
——来亦颠题莫愁湖胜棋楼
千年王气西来，酿成戎马干戈，粉如棋局，任虎踞襟要，龙蟠陌阡，燕矶舟泊，牛首峰传，尽教天阙厜嵬，神符铄懿，徒资霸王以野心耳！城上石头，撼不动铜驼迷梦，问围棋谢公，悬纛周郎，累代英雄，而今安在？只赢得危楼一角，凭吊斜阳，世运转洪钧，旷观函夏方州，庆党治方昌，抚槛高歌革命曲；
万里长江东去，淘尽豪华绮靡，空付吟笺，况金莲舞歇，玉树声残，桃叶迎归，柳枝唱罢，漫道风怀旖旎，隽语缠绵，岂非亡国之末俗耶？波间凉月，照无端锦瑟闲愁，想争博齐姬，应图卫后，六朝佳丽，毕竟难存！仅留它青水半奁，曾窥新艳，南都兴雅化，净说零膏剩粉，祝女权柄耀，满湖开遍自由花。
——赵戴文题莫愁湖胜棋楼